Členové skupiny Sum 41 začínali v konkurenčních středoškolských skupinách. Často natáčeli různé vylomeniny, které prováděli – například přepadení pizzerie za použití vodních pistolek nebo tanec před divadlem pro videoklip k písni Makes No Difference. Tyto záběry pak společně s demonahrávkami rozesílali do nahrávacích společností. S kladným ohlasem se setkali u vydavatelství Island Records, které ve snaze vydělat na pop punkovém šílenství, které se rozpoutalo okolo skupin Green Day a Blink-182, nabídlo kapele Sum 41 nahrávací smlouvu. Od podpisu nahrávací smlouvy se studiem Island Records v roce 1999 vydala skupina několik studiových alb, čtyři živé nahrávky a více než deset singlů.