Hudbu zbožňoval už od malička, ale na střední škole se jí začal věnovat intenzivněji. Okolí si začalo všímat jeho muzikálního talentu – první ho zaznamenala jeho učitelka na hudební výchovu Hope Martinez. V šestnácti letech začal Pitbull obchodovat s drogami. Když na to přišla jeho matka, rozčílila se a vyhodila ho z domu.

Přesto se nakonec talentovaný rapper dokázal vrátit na správnou cestu. Nejprve úspěšně absolvoval studium na Coral Gables High School a poté se zaměřil na svou uměleckou kariéru. Podepsal smlouvu s nahrávacím studiem TVT Records a natočil své první album, které ale oficiálně nikdy nevyšlo. Své skutečné debutové album nazvané MIAMI vydal až o tři roky později. V roce 2005 vyrazil společně s rappery Eminemem a 50 Centem na hip hopové turné a o rok později vydal své druhé album pojmenované El Mariel. Titul desky, kterou věnoval svému otci, jenž v témže roce zemřel na rakovinu jater, byl odkazem na loď, která ve film Scarface přepravovala kubánské uprchlíky na Floridu.

V roce 2008 vydal své třetí album nazvané The Boatlift. Krátce před jeho vydáním byl zatčen za řízení v opilosti. Zaplatil pokutu ve výši 1 tisíc dolarů, svou vinu ale nikdy nepřiznal. Když v roce 2008 opustil nahrávací studio TVT Records, začal své nahrávky vydávat nezávisle. Vzniklo tak jeho čtvrté album nazvané Rebelution, které spatřilo světlo světa v roce 2009. Deska obsahovala píseň I Know You Want Me (Calle Ocho), která se v hitparádách po celém světě vyšplhala na první příčku. V srpnu 2009 pak starosta města Miami předal Pitbullovi klíč k městu, čímž vyjádřil uznání jeho umělecké činnosti. Následovala ještě úspěšnější alba Planet Pit z roku 2011 a Global Warning z roku 2012. Do světových hitparád se pak vyhouply jeho další hity – mezi nimi například písně Hotel Room Service, Rain Over Me, Give Me Everything, Dance Again, On the Floor nebo Feel this Moment. Spolupracoval s umělci, jakými jsou T-Pain, Akon, Ne-Yo, Afrojack, Nayer, Marc Anthony, Jennifer Lopez, Christina Aguilera, Inna, Kesha, Shakira, dívčí skupina G.R.L. nebo jihoamerický zpěvák Enrique Iglesias.

V roce 2014 natočil společně s Jennifer Lopez a Cláudiou Leitte skladbu We Are One (Ole Ola), která se stala součástí oficiálního alba vydaného k příležitosti konání fotbalového mistrovství světa FIFA 2014. V červenci 2014 do éteru zamířila píseň Good Tima, s níž vypomohl rumunské zpěvačce Inně. V tom samém měsíci vydal společně s Johnem Ryanem svůj nejnovější singl Fireball, který se stal předzvěstí jeho osmého studiového alba Globalization, jenž by mělo na trh zamířit na podzim 2014.

Dalšími uměleckými pseudonymy rappera, který má šest dětí, jsou Mr. Worldwide a Mr. 305. Číslo, které je součástí druhé přezdívky, je kódem oblasti, v níž umělec vyrostl.