Zpočátku byla pouze příležitostnou zpěvačkou, později ale začala intenzivně spolupracovat s řadou hudebních skupin, mezi které patřily například skupiny Wax Poetic nebo Peter Malik Group. Velmi často vystupovala také s Charlime Hunterem. Její neotřelý hlas byl stále častěji přirovnáván k Billie Holiday nebo k Nině Simone. Obdobnou chválu sklízela i její zručná hra na piano, kterou studovala na univerzitě v Severním Texasu.

Své debutové album Come Away With Me vydala v únoru 2002 a za tuto vytříbenou hudební směs okamžitě sklidila pochvalné kritiky. Za úspěšnou desku navíc sklidila osm cen Grammy. Stejnojmenný singl z alba vystoupal až na samotný vrchol americké hitparády Billboard 200. Do roku 2007 se tohoto alba prodalo přes 20 milionů kusů.

Druhé album, které dostalo název Feels like Home, vyšlo v únoru 2004. Na tomto albu se nechala mnohem více ovlivnit country, než tomu bylo u předchozího alba. Ani ne týden po vydání se ho prodalo milion kusů, byl to rekord v celé historii Blue Note Records. Alba se do dnešních dnů prodalo 14 milionů kusů.

Třetí album nazvané Not Too Late vyšlo koncem ledna 2007 a je prvním albem, které se skládá výhradně z jejích autorských písní. Možná i proto jsou některé písně temnější než na předchozích albech. Album se stalo hitparádovou jedničkou ve dvaceti zemích, za první týden se ho prodalo 720 tisíc kusů.