Po odchodu z vojny nastoupil na pražské konzervatoři Jaroslava Ježka, kterou dokončil v roce 1985. V této době působil v rockových skupinách Rockyt a Kroket. V roce 1986 zahájil spolupráci se zpěvačkou Lucií Bílou a skupinou Maximum, jejímž zakladatelem byl Petr Hannig, který nastartoval Smolíkovu uměleckou kariéru.
V polovině 80. let přijal Smolík jméno Jakub, nazpíval píseň s názvem Až se ti jednou bude zdát a rázem se dostal do povědomí širší veřejnosti. O rok později začal spolupracovat se zpěvačkami Martou Stravovou a Martinou Formanovou. Vystupoval také s Lukášem Vaculíkem, Miroslavem Moravcem a Dagmar Havlovou (tehdy Veškrnovou). Koncem 80. let podnikl turné po celém Sovětském svazu, které sestávalo z celkem 60 vystoupení.
Od začátku 90. let vydával desky s country písničkami, vystupoval s Radoslavem Brzobohatým, Šárkou Tomanovou, Petrem Jandou nebo Alešem Brichtou a natáčel videoklipy. Mezi roky 1996 a 1998 spolupracoval s Michalem Davidem na dětských projektech Písničky Ferdy mravence, Štědrý večer s panem Ladou a Méďa Béďa a jeho přátelé.
