Svou pěveckou dráhu zahájila už v roce 1964, a to vítězstvím v soutěži s názvem Hledáme nové talenty. Hity Červená řeka a Pátá jí už o rok později vynesly Zlatého slavíka. V této době rovněž nastoupila do divadla Rokoko, kde se seznámila s Martou Kubišovou a Václavem Neckářem, s nimiž v roce 1968 vytvořila popové trio Golden Kids. V témže roce se objevila i ve filmové pohádce Šíleně smutná princezna.

Na začátku 70. let se ale pěvecké trio Golden Kids rozpadlo, neboť Martě Kubišové tehdejší režim zakázal uměleckou činnost. Vondráčková s Neckářem se proto vydali na sólovou dráhu. Sláva Heleny Vondráčkové se brzy rozšířila i do zahraničí. Nejenže pravidelně vystupovala na světových festivalech v Kanadě, Brazílii, Kubě i Turecku, ale ve spolupráci se zahraničními nahrávacími společnostmi vydávala i hudební desky.

V roce 1977 se podpis Heleny Vondráčkové objevil na seznamu signatářů Anticharty, který zveřejnilo Rudé právo. Sama ale tvrdí, že dokument nikdy nepodepsala.

Od 80. let se oblíbená česká zpěvačka začala soustřeďovat převážně na domácí publikum. Pravidelně natáčela desky a vyrážela na turné. Několik let spolupracovala i s Orchestrem Gustava Broma a tuzemským zpěvákem Jiřím Kornem. Za svou uměleckou činnost v roce 1982 obdržela titul zasloužilá umělkyně. O rok později se provdala za německého hudebníka Helmuta Sickela, který pro ni složil řadu písní, z nichž asi nejznámější jsou hity Čas je proti nám a Sprint. Až do poloviny 80. let se pravidelně objevovala na druhém nebo třetím místě v anketě Zlatý slavík. Poté začala obsazovat nižší příčky, i tak ale patří k nejpopulárnějším českým zpěvačkám současnosti.

Po roce 1989 nastal na tuzemské populární scéně útlum. Ten ale začátkem 90. let změnil příchod muzikálů, v nichž začala působit i Helena Vondráčková. Nedlouho po muzikálovém boomu vydala Broadway album, které je plné známých muzikálových melodií, dvě vánoční desky a velmi úspěšný výběr Zlatá Helena s hitem Já půjdu dál.

S přelomem tisíciletí se talentovaná zpěvačka začala věnovat spíše taneční hudbě, která jí přinesla obrovský úspěch a katapultovala ji opět na první příčky ankety Český slavík.

V roce 2001 se rozvedla s Helmutem Sickelem, sama ale dlouho nezůstala. O dva roky později se na hradě Karlštejn provdala za Martina Michala, s nímž žije dodnes.