Už jeho první, španělsky zpívané album nazvané Enrique Iglesias slavilo velký úspěch – prodalo se ho více než šest milionů kopií a mladý zpěvák za něj obdržel cenu Grammy. Tímto hudebním počinem se sice proslavil především v latinském světě, avšak na úspěch ve Spojených státech a v západoevropských zemích také nemusel dlouho čekat. Oblibu mu přineslo už jeho první anglicky zpívané album s názvem Escape, které na hudební trh zamířilo v roce 2001. Od té doby sesbíral mnoho hudebních ocenění a stal se slavnějším než jeho rodiče. Spolupracuje s hudebními interprety, jakými jsou například Nicole Scherzinger, Pitbull, Jennifer Lopez nebo Usher. Jeho partnerkou je už od roku 2001 úspěšná ruská tenistka Anna Kurnikovová.