Už v mládí se zpěvák s italskými kořeny zajímal o folkovou hudbu. Okouzlila ho především nahrávka skupiny Weavers z koncertu v Carnegie Hall z roku 1955. Jelikož trpěl silným dětským astmatem, často chyběl ve škole. Vzhledem k tomu, že neustále zameškával mnoho hodin, byl s učením značně pozadu. V podstatě jediným předmětem, ve kterém ostatním stačil i s vysokou absencí, byla hudební výchova, neboť v muzice spatřoval svoji vášeň.
V šestnácti letech si koupil svou první kytaru a začal si dělat kontakty ve světě hudebního showbyznysu. Spřátelil se s pozdějším členem skupiny Weavers a zpěvákem Erikem Darlingem. Své první studiové nahrávky zhotovil společně se zpěvačkou Lisou Kindred.
V roce 1963 odmaturoval na Iona Preparatory School a vzápětí začal docházet na Villanova University. Vysokoškolského studia po čtyřech měsících zanechal, avšak později získal bakalářský titul v obchodní administraci, kterou studoval ve večerní škole. Dokonce získal stipendium na Kolumbijskou univerzitu. Nakonec ho však odmítl, neboť se chtěl věnovat výhradně své hudební kariéře. Spřátelil se s písničkářem Jimem Crocem a zahájil spolupráci s hudebním agentem Haroldem Leventhalem, kterého po několika měsících nahradil osobním manažerem Herbem Gartem, s nímž vydržel spolupracovat po dobu následujících osmnácti let.
