Skupina Chicago se zformovala poté, co několik studentů hudby z DePaul University začalo vystupovat v místních nočních klubech. Zanedlouho se k zakládajícím členům skupiny přidali další umělci a sedmičlenná hudební formace si začala říkat The Big Thing. Součástí neobvyklé a všestranně nadané sestavy umělců byli saxofonista Walter Parazaider, trombonista James Pankow, trumpetista Lee Loughnan, kytarista Terry Kath, klávesista Robert Lamm, bubeník Danny Seraphine a basista Peter Ceter.

V roce 1968 se skupina přestěhovala do Los Angeles v Kalifornii, kde pod vedením kamaráda Jamese Williama Guercioa podepsala nahrávací smlouvu s vydavatelstvím Columbia Records. Na začátku roku 1969 skupina vydala svou první nahrávku a přijala nový název – Chicago Transit Authority. Odtud byl už jen krůček k vydání stejnojmenného debutového alba.