Své druhé album pojmenované Ready for the Weekend vydal v srpnu 2009. Deska, která obsahovala singly jako I’m Not Alone, You Used to Hold Me, Flashback a stejnojmennou píseň Ready for he Weekend, se vzápětí vyšplhala až na špičku britského hudebního žebříčku.

Své třetí album 18 Months vydal Calvin Harris v říjnu 2012. Deska, která obsahovala skladby jako Let’s Go, Bounce, Feel So Close, Sweet Nothing nebo Thinking About You, se setkala s obrovským úspěchem. Populárními se staly zejména písně We’ll Be Coming Back (nahraná ve spolupráci s Examplem), I Need Your Love (nazpívaná anglickou muzikantkou Ellie Goulding), Drinking From the Bottle (vzniklá ve spolupráci s Tinie Tempah), a letní megahit We Found Love, na němž skotský DJ spolupracoval s barbadoskou zpěvačkou Rihannou. Všechny zmiňované singly se v britském hudebním žebříčku umístily v první desítce. Calvin Harris se řadí k nejpopulárnějším a nejlépe placeným DJům současnosti.