Největší část tvorby tohoto slavného hudebníka pochází z šedesátých let, kdy byl považován za neoficiálního kronikáře a proti své vůli i za vůdčí postavu sociálních nepokojů. Jeho ranou tvorbu, k níž patří například písně Blowin’ in the Wind nebo The Times They Are a-Changin’, totiž využilo americké hnutí za občanská práva a společně s protiválečným hnutím si z nich udělalo téměř hymny.

Bob Dylan začínal jako folkový hudebník. Od folkové hudebního proudu se ale oddělil už v roce 1965, kdy do svého šestiminutového singlu s názvem Like a Rolling Stone zapojil elektrické hudební nástroje. Folkové hnutí ho za tento hudební tah odsoudilo. Ačkoli za svůj netradiční a inovativní přístup sklidil kritiku, odvážný počin se mu vyplatil. Postaral se jím totiž o redefinování dobové populární hudby.

Dylanovy písně se vzpíraly všem konvencím a měly obrovský dopad na rodící se moderní hudbu a kulturu. Za půl století své kariéry experimentoval nejen s folkem, ale také s bluesem, gospelem, rock’n’rollem, jazzem a swingem. V neposlední řadě jeho písně podléhaly i různým sociálním, politickým, literárním i filozofickým vlivům.

Od konce osmdesátých let vystupoval Bob Dylan s různými hudebníky tak vytrvale, že se jeho muzikálnímu působení začalo říkat „nekonečné turné“. Obrovské množství času ale nestrávil pouze na pódiu s kytarou, klávesami a harmonikou. Během své kariéry se hojně věnoval i nahrávání ve studiu či skládání hudby a textů. Není divu, že si za dobu svého hudebního působení vysloužil několik cen Grammy, Zlatého glóbu či Oskara. V roce 2008 dokonce od poroty Pulitzerovy ceny získal zvláštní ocenění za výrazný přínos populární hudbě a americké kultuře. V květnu roku 2012 pak od amerického prezidenta Baracka Obamy obdržel Prezidentskou medaili svobody, což je nejvyšší civilní vyznamenání, jaké se ve Spojených státech udílí.