Druhým studiovým albem skupiny se stala deska Drops of Jupiter, která členům kapely Train přinesla obrovskou popularitu. Hlavní singl z alba, který dostal název Drops of Jupiter (Tell Me), se stal mezinárodním hitem a v roce 2002 kalifornské skupině vynesl dvě ceny Grammy. Album, které je dodnes nejprodávanější deskou skupiny, se stalo dvakrát platinovým, a to jak ve Spojených státech, tak v sousední Kanadě.
V pořadí třetí studiové album My Private Nation se na hudební trh dostalo v roce 2003 a plynule navázalo na úspěchy předchozí desky. Singl Calling All Angels byl ve Spojených státech certifikován jako platinový. Poté, co ze skupiny odešli původní členové Rob Hotchkiss a Charlie Colin, vydali v roce 2006 členové skupiny Train, jejichž hudební sestavu rozšířili klávesista Brandon Bush a baskytarista Johnny Colt, své čtvrté album For Me, It’s You. I navzdory pozitivním recenzím ze strany hudebních kritiků se album nesetkalo s velkou komerční úspěšností.
Skupina si dala tříletou pauzu. V roce 2009 se ale vrátila na uměleckou scénu a vydala album Save Me, San Francisco, které se opět setkalo s velkým ohlasem. Z desky pocházejí tři singly, které dosáhly na vysoké pozice v americkém hudebním žebříčku Billboard Hot 100 – Hey, Soul Sister, If It’s Love a Marry Me. Obzvláště se skladbou Hey, Soul Sister kapela sklízela ovace po celém světě.
Od roku 2008 jsou členy kapely také baskytarista, kytarista a zpěvák Hector Maldonado a klávesista a kytarista Jerry Becker.
