Kariéra talentované zpěvačky s irskými, barbadoskými a guyanskými kořeny odstartovala v roce 2003, kdy ji jeden z jejích přátel představil producentu Evanu Rogersovi, který Rihanniny nahrávky rozeslal do několika amerických nahrávacích společností. Jednu z demo nahrávek dostal do ruky i americký rapper Jay-Z, který s Rihannou okamžitě podepsal nahrávací smlouvu.

Ihned po podepsání kontraktu se Rihanna pustila do nahrávání svého debutového alba s názvem Music Of The Sun, které spatřilo světlo světa v srpnu roku 2005 a z něhož vznikly hity jako Pon de Replay nebo If It’s Lovin’ That You Want. Desky se prodalo více než 2 miliony kopií.

Pro mladičkou umělkyni to bylo náročné období, kdy musela skloubit studium střední školy s nahráváním písní a natáčením hudebních videoklipů. Na svém debutovém albu se navíc podílela i autorsky.

V dubnu 2006 vyšla deska A Girl Like Me, jejíž pilotní singl S.O.S. byl použit při propagaci sportovní značky Nike. Druhý singl z alba, kterým je píseň Unfaithful, napsal zpěvák Ne-Yo. V písni Rihanna zpívá o svém pocitu viny, kterému čelí, protože podváděla svého přítele.

Třetí album s názvem Good Girl Gone Bad spatřilo světlo světa v červnu roku 2007. Největším hitem se stala píseň Umbrella, na níž se podílel rapper Jay-Z. Úspěšnými staly i singly Shut Up And Drive nebo Don’t Stop The Music.

V únoru roku 2009 měla Rihanna vystoupit na předávání cen Grammy. Své hudební vystoupení ale v předvečer zrušila. Důvodem bylo fyzické napadení jejím tehdejším přítelem zpěvákem Chrisem Brownem. Fotografie zbité Rihanny obletěly celý svět. Násilná zkušenost Rihanninu hudební tvorbu silně poznamenala. Na čtvrtém albu nazvaném Rated R, které vyšlo ještě v roce 2009, se tak posluchači setkají s podstatně drsnější hudbou. Ve videoklipech k písním Rude Boy, Te Amo, Russian Roulette nebo Wait Your Turn se pak Rihanna stala extravagantní divou.

Páté studiové album pojmenované Rated R vyšlo v roce 2010. Písně z této desky, mezi které patří třeba singly Only Girl (In The Worls) nebo What’s My Name, jsou tanečně laděné. Píseň California King Bed se stal hitem především v evropských zemích. Ve Spojených státech se alba prodalo kolem 1,5 milionu kopií. Celosvětově se prodalo více než 4 miliony kusů.

I poslední desky, které nesou názvy Talk That Talk a Unapologetic, jsou znamením Rihanniny stále stoupající popularity.