Společně se svými budoucími kolegy ze skupiny The Verve – Simonem Jonesem, Peterem Salisburym a Simonem Tongem - docházel na Upholland High School. Poté nastoupil na Winstanley College, kde se seznámil s Nickem McCabem. Učitelé o Ashcroftovi většinou hovořili jako o „třídní rakovině“, ačkoli jeden z členů učitelského sboru ho označoval za neuvěřitelně talentovaného a inteligentního.

Na vysoké škole hrál Ashcroft juniorskou ligu ve fotbale a nějakou dobu toužil po tom stát se profesionálním sportovcem. Postupem času ho ale tento sen opustil a zatoužil spíše po hudební kariéře.

V roce 1990 se stal hlavním zpěvákem a příležitostným kytaristou v alternativně rockové skupině The Verve. V kapele působil až do roku 1999, kdy se skupina rozpadla. Poté se stal úspěšný sólovým zpěvákem. Vydal tři alba, která se v britském hudebním žebříčku umístila v první trojce nejlepších desek. V roce 2007 se dali The Verve znovu dohromady, avšak skupina pohromadě vydržela pouhé dva roky. V létě 2099 se opět rozpadla. Ashcroft poté založil novou kapelu – RPA & The United Nations of Sound, s níž v červenci 2010 vydal debutové album.

Podle Chrise Martina, frontmana skupiny Coldplay, je Richard Ashcroft nejlepším zpěvákem na světě.