Od svých osmnácti let vystupovala se skupinami Damián a Znamení dechu. V roce 1991 se odstěhovala do Prahy a stala se moderátorkou rozhlasové stanice Evropa 2. Na České televizi uváděla hudební pořad Telerezonance a účinkovala v pražském divadle Semafor. V roce 1993 získala roli v muzikálech West Side Story, Jesus Christ Superstar, Dracula a Monte Cristo.

V roce 1996 vydala své debutové album nazvané Leona, s nímž jí pomáhal uznávaný hudební skladatel Karel Svoboda. Dnes již zesnulý český umělec zpěvačce pomáhal i dalšími úspěšnými deskami nazvanými Film a muzikál (1998) a Film a muzikál II (1999), které byly plné cover verzí známých muzikálových skladeb. V roce 2001 pak vyšla deska Blízká setkání, kterou o rok později následovalo album Jsem to já. Leona Machálková se na českém hudebním trhu prosadila jako plnohodnotná sólová zpěvačka.