V roce 1908 se oženil se setrou klavíristy a hudebního skladatele Rudolfa Frimla, která mu porodila syna Zdeňka Miloše Hašlera, jenž se stal filmovým hercem a režisérem. V roce 1916 byl pro nekázeň z Národního divadla propuštěn. Avšak už dříve se začal živit svými písněmi, takže výpověď jeho existenciální potřeby nijak neohrozila. V průběhu 1. světové války cestoval po Československu a vystupoval v Praze. Po skončení války, v roce 1919, si otevřel vlastní hudební vydavatelství a účinkoval ve varieté na Vinohradech.

Od roku 1938 měl Karel Hašler názorově velmi blízko k českým fašistům – patřil mezi obdivovatele Radola Gajdy, generála a velitele československých legií v Rusku. Hašler byl českým vlastencem, avšak netajil se ani tím, že byl příznivcem pevného řádu a vlády pevné ruky. Poté, co byla v roce 1938 uzavřena Mnichovská dohoda, dokonce otevřeně prohlašoval, že nejvyšší představitelé 1. republiky stát zaprodali Židům.

Během 2. světové války často veřejně zpíval vlastenecké a protiněmecké písně. Kvůli opakovanému porušení zákazu veřejně vystupovat s protestsongy byl v roce 1941 zatčen gestapem. Byl propuštěn, avšak v září téhož roku byl opět zatčen – stalo se tak přímo při natáčení filmu Městečko na dlani, v němž pracoval jako umělecký poradce. Někteří historikové se domnívají, že byl zatčen na udání režiséra Václava Binovce, avšak tato teorie se nikdy s jistotou nepotvrdila.

Nejprve byl zadržen ve věznici na Pankráci, poté v Drážďanech. V říjnu 1941 byl pak přesunut do koncentračního tábora v Mauthausenu. V polovině listopadu ho v rakouském nacistickém táboře zbil opilý příslušník SS, který mu způsobil otevřené zranění nohy. Zanedlouho se pak objevily první symptomy flegmóny, neohraničeného bakteriálního zánětu. V prosinci byl Hašler odveden na trestný blok, kde byl donucen svléci se donaha a stát pod proudem ledové vody. Zemřel o den později, 22. prosince 1941, na následky mučení, neléčené flegmóny a úplavice.