Svou debutovou desku pojmenovanou On the 6 vydala v červenci 1999. Název alba byl inspirován číslem metra, kterým každý den jezdila z a do práce a v němž údajně napsala všechny své písně. Album dlouho vedlo různé světové žebříčky. Úspěšným se stal zejména pilotní singl If You Had My Love nebo píseň Waiting For Tonight. Za píseň s názvem Let's Get Loud dokonce atraktivní zpěvačka obdržela nominaci na cenu Grammy v kategorii Nejlepší taneční singl.

V pořadí druhé album s názvem J.Lo vydala Jennifer Lopez v lednu 2001. Album debutovalo na prvním místě amerického hudebního žebříčku a se singl s názvem Love Don’t Cost A Thing dokonce dobyl britskou singlovou hitparádu. Zklamáním nebyla ani následující alba. Obrovského úspěchu se dočkaly zejména písně Jenny From The Block, Get Right, Papi, nebo skladby Dance Again a On the Floor, které nahrála společně s kubánským rapperem Pitbullem.