Své druhé album nazvané Breakthrough vydala v srpnu 2009. Za tuto desku byla v roce 2010 nominována na cenu Grammy v kategorii Nejlepší popové album. Současně získala cennu Grammy v kategorii Album roku, neboť byla součástí producentské a umělecké skupiny, která se angažovala při nahrávání alba Fearless americké zpěvačky Taylor Swift.

Za svou dosavadní hudební kariéru Colbie Caillat celosvětově prodala více než 6 milionů alb a 10 milionů singlů. V roce 2009 byla časopisem Billboard jmenována 94. nejprodávanější hudební interpretkou od roku 2000.

V roce 2011 vydala své třetí studiové album pod názvem All Of You. V říjnu 2012 pak vydala své první vánoční album nazvané Christmas in the Sand.