Jako malá začínala v televizi, a to v dětském pořadu New Mickey Mouse Club, kde se potkala s dalšími začínajícími hvězdami, mezi kterými byli Justin Timberlake, Christina Aguilera nebo Ryan Gosling. Pořad ukončil vysílání v roce 1998. Britney se pět let pohybovala v ústraní, nakonec se ale rozhodla vydat na sólovou pěveckou dráhu. Debutový singl s názvem Baby One More Time se rázem začal objevovat v rozhlasových stanicích i na MTV a tehdy ještě hnědovlasá Britney mohla slavit celosvětových úspěch. Vrcholky hitparád jí patřily nejen ve Spojených státech, ale také v Austrálii, Kanadě či Velké Británii. Stejnojmenného alba se celosvětově prodalo více než 35 miliónů kusů a Britney se stala nejúspěšnějším teenagerem v historii popové hudby.

V dubnu roku 1999 se mladá Britney objevila na titulní stránce časopisu Rolling Stone, v anketě 1999 Billboard Music Awards byla zvolena umělkyní roku a obdržela čtyři ceny Billboard Music Award. Na konto jí přibyly i dvě nominace na cenu Grammy.

I s druhým albem Oop! I Did It Again! slavila celosvětový úspěch. Celkem se ho prodalo více než 24 miliónů kusů. Na začátku roku 2001 Britney podepsala reklamní smlouvu s firmou Pepsi, za kterou obdržela osm miliónů dolarů. Svým vystoupením na MTV Video Music Awards, kde zpívala omotaná hroznýšem, si vysloužila kritiku organizace PETA.

Třetí album s jednoduchým názvem Britney, na kterém se zpěvačka vůbec poprvé podílela autorsky i producentsky, byl oproti předchozím deskám poměrně propadák. Přesto se ho celosvětově prodalo 15 miliónů kusů. V listopadu 2003 vydala Britney čtvrté studiové album nazvané In the Zone, které ji rázem katapultovalo na první příčky hitparád. Za píseň Toxic dokonce obdržela svou první cenu Grammy.

V lednu 2004 se Britney v malé kapli v Las Vegas provdala za svého kamaráda z dětství Jasona Allana Alexandera. Manželství ale trvalo pouhých 55 hodin. Na popud její rodiny i manažera byl sňatek anulován. Podle Britney se jednalo pouze o žert, který překročil meze. V červenci téhož roku Britney oznámila vztah s tanečníkem Kevinem Federlinem. Románek s Federlinem, který byl ženatý s herečkou Shar Jackson a měl s ní dvě děti, vzbudil veřejný poprask, přesto si ho Britney v září vzala. Nedlouho poté oznámila přerušení hudební kariéry kvůli mateřství. V roce 2005 se Britney narodil první syn Sean Preston, o rok později Jayden James. Necelé dva měsíce po narození druhého syna ale mladá matka požádala o rozvod, údajně kvůli nepřekonatelným povahovým rozdílům.

Po několika měsících pronásledování paparazziů, navštěvování divokých večírků a hojné konzumaci alkoholu se rozhodla Britney podstoupit léčbu závislosti. Po dvou neúspěšných pokusech, kdy v léčebně nevydržela ani čtyřiadvacet hodin, byly Britney obě děti odebrány a svěřeny do péče Kevina Federlina. Třetí pokus o léčbu už byl úspěšný a od roku 2007 se Britney opět začala plně věnovat dětem i přípravám na nové album. V září ale začala právní bitva o opatrovnictví synů. Soud zpěvačce nařídil pravidelné testování na drogy a alkohol. Britney byla dokonce obviněna z řízení automobilu bez řidičského průkazu a hrozil jí až rok vězení. Děti byly opět svěřeny do péče Kevina Federlina. Britney směla syny navštěvovat jen jednou týdně, a to ještě pod dohledem.

Zpěvačka se přesto nadále věnovala hudebnímu průmyslu a v říjnu 2007 vydala nové album s názvem Blackout. V prosinci na přední příčky hitparád zaútočil její singl Piece of Me. V lednu 2008 byla hospitalizována kvůli psychickému stavu poté, co ve svém domě držela své dva syna a odmítla je vydat exmanželovi. Po návratu z léčebny nastal v životě Briteny zlom. Propustila svého tehdejšího manažera a vrátila se k Larrymu Rudophovi, který ji na začátku kariéry dostal na výsluní popularity.

Šesté studiové album s názvem Circus vydala v prosinci 2008 a ihned po vydání se vyšplhala na první místo amerického prodejního žebříčku. Britney si tím vysloužila zápis do Guinessovy knihy rekordů. V roce 2011 vydala další desku, kterou pojmenovala Femme fatale a která se dočkala chvály po celém světě. V roce 2013 začala slavit úspěchy se singlem Work Bitch a pravidelně se objevuje v televizních sitcomech.