V roce 1935 podepsala dohodu s Brunswick Records a vznikla nahrávka písně "What a Little Moonlight Can Do", která se později stala jazzovou klasikou. Ve třicátých a čtyřicátých letech pokračovala ve své úspěšné kariéře, ale na konci desetiletí měla problémy se zákonem a dokonce strávila nějakou dobu za mřížemi.

Její poslední album Lady in Satin bylo vydané roku 1958. Holiday zemřela v roce 1959.

Posmrtně získala čtyři ceny Grammy a byla uvedena i například do Síně slávy Grammy.